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Guevara-Vela, J MAutor o Coautor

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20 de marzo de 2025
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Structure and isomerization behavior relationships of new push-pull azo-pyrrole photoswitches

Publicado en: Organic & Biomolecular Chemistry. 22 (20): 4123-4134 - 2024-04-30 22(20), DOI: 10.1039/d4ob00417e

Autores:

Gallardo-Rosas, D; Guevara-Vela, J M; Rocha-Rinza, T; Toscano, R A; Lopez-Cortes, J G; Ortega-Alfaro, M C
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Afiliaciones

Ciudad Univ, Ciudad De Mexico 04510, Mexico - Autor o Coautor
UNAM, Inst Quim, Ciudad Univ, Ciudad De Mexico 04510, Mexico - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid, Dept Quim Fis Aplicada, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
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Resumen

A family of stilbenyl-azopyrroles compounds 2a-d and 3a-d was efficiently obtained via a Mizoroki-Heck C-C-type coupling reaction between 2-(4 '-iodophenyl-azo)-N-methyl pyrrole (1a) and different vinyl precursors. The influence of the pi-conjugated backbone and the effect of the pyrrole moiety were correlated with their optical properties. Studies via UV-Visible spectrophotometry revealed that the inclusion of EWG or EDG favors a red-shift of the main absorption band in these azo compounds compared with their non-substituted analogues. Furthermore, there is a clear influence between the half-life of the Z isomer formed by irradiation with white light and the push-pull behavior of the molecules. In several cases, the stilbenyl-azopyrroles led to the formation of J-type aggregates in binary MeOH : H2O solvents, which are of interest for water compatible applications. Push-pull stilbenyl-azopyrrole dyes are efficiently obtained via a Heck cross-coupling reaction. Modifications of the acceptor character of the EWG might accelerate the cis-trans photo-isomerization.
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Palabras clave

CatalystChromophoresDesignDyesMoietiesPerformancePhotoisomerizationSystemThermal-isomerizationThiazole

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Organic & Biomolecular Chemistry debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2024 aún no existen indicios calculados, pero en 2023, se encontraba en la posición 15/57, consiguiendo con ello situarse como revista Q2 (Segundo Cuartil), en la categoría Chemistry, Organic. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada en el Cuartil Q2 para la agencia Scopus (SJR) en la categoría Organic Chemistry.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2025-12-20:

  • WoS: 2
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-20:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 11.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 10 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 3.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 3 (Altmetric).
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: Mexico.

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Reconocimientos ligados al ítem

Authors acknowledge UNAM for PAPIIT IN216123 and CONAHCYT for the Master. Sc. grant extended to D. G.-R. (887548). The authors are thankful to DGTIC-UNAM for computer time (project LANCAD-DGTIC-UNAM-250). We thank the technical assistance provided by Cesar I. Sandoval Chavez, Martin Cruz Villafane and M. C. Garcia-Gonzalez.
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