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Investigadores/as Institucionales

Alcazar, VictoriaAutor (correspondencia)

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21 de agosto de 2025
Publicaciones
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Artículo
Sí

5-Bromo-8-Nitro-1-Naphthoic Acid as Protective Group for Alcohols Under Mitsunobu Conditions

Publicado en: European Journal Of Organic Chemistry. 28 (34): - 2025-09-23 28(34), DOI: 10.1002/ejoc.202500574

Autores:

Sánchez-Santos, E; del Teso, IB; Garrido-González, JJ; Morán, JR; de Arriba, ALF; Alcázar, V
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Afiliaciones

Univ Politecn Madrid, Escuela Tecn Super Ingn Ind, Dept Ingn Quim Ind & Medio Ambiente, C Jose Gutierrez Abascal 2, Madrid 28006, Spain - Autor o Coautor
Univ Salamanca, Fac Ciencias Quim, Dept Quim Organ, Plaza Caidos S-N, Salamanca 37008, Spain - Autor o Coautor

Resumen

The use of the readily available 5-bromo-8-nitro-1-naphthoic acid (NNapOH) as a protective group for primary and secondary alcohols is described. Protection is carried out under Mitsunobu conditions, and the protective group can be readily removed under mild reducing conditions, due to the significant steric strain between C-1 and C-8 naphthalene substituents. The reaction has been tested with different hydroxy substrates, including monoalcohols, 1,2-diols, and the anticancer ribonucleoside 5-fluorouridine. Interestingly, in the case of linear 1,2-diols, protection occurs preferentially at the secondary alcohol. In addition, orthogonal protection is obtained with N-Boc hydroxy amino acid derivatives.
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Palabras clave

AcylationAlcoholsEsterification reactionInvolvementMechanisMitsunobuProtecting groupsReactivitySelectivitSelectivity

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista European Journal Of Organic Chemistry debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2025, se encontraba en la posición 16/57, consiguiendo con ello situarse como revista Q2 (Segundo Cuartil), en la categoría Chemistry, Organic. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada en el Cuartil Q2 para la agencia Scopus (SJR) en la categoría Organic Chemistry.

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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2026-02-09:

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 1.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 1 (Altmetric).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Último Autor (ALCAZAR MONTERO, MARIA VICTORIA).

el autor responsable de establecer las labores de correspondencia ha sido ALCAZAR MONTERO, MARIA VICTORIA.

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Reconocimientos ligados al ítem

This work was supported by MICINN PID2022-140599OB-I00, MICINN PID2020-118732RAI00 and CNS2022-135656. E.S.-S. and I.B.T. gratefully acknowledge Ministerio de Educacion for a FPU predoctoral fellowship. The authors thank Dr. Anna M. Lithgow (Nuclear Magnetic Resonance Service, NUCLEUS, University of Salamanca) for the Nuclear Magnetic Resonance spectra done in the Bruker Avance NEO 400 MHz, and Dr. Cesar Raposo (Mass Spectrometry Service, NUCLEUS, University of Salamanca).
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