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Fernandez Pacios, LuisAutor o CoautorMerino, IreneAutor o CoautorGomez, LuisAutor (correspondencia)

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9 de junio de 2019
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Structures and Thermodynamics of Biphenyl Dihydrodiol Stereoisomers and Their Metabolites in the Enzymatic Degradation of Arene Xenobiotics

Publicado en: Journal Of Computational Chemistry. 30 (15): 2420-2432 - 2009-11-30 30(15), DOI: 10.1002/jcc.21248

Autores: Pacios, Luis F; Campos, Victor M; Merino, Irene; Gomez, Luis

Afiliaciones

Univ Politecn Madrid, Dept Biotecnol, Unidad Quim & Bioquim, ETS Ingenieros Montes, E-28040 Madrid, Spain - Autor o Coautor

Resumen

A key step in the metabolic degradation of biphenyl xenobiotics is catechol formation upon dehydrogenation of cis- and trans-dihydrodiols in prokaryotic and eukaryotic pathways, respectively. Structure and thermodynamics of stereoisomers of cis-, trans-2,3-biphenyl-dihydrodiols (I) and their dehydrogenation products (hydroxy-ketones, II), as well as final catechol (2,3-biphenyidiol, III) are studied by means of ab initio MP2/6-311++G (2df,2p)//MP2/6-311G(d,p) calculations. Formation of stereoisomers I and II is exothermic and endergonic, whereas III is enthalpically and entropically driven. Dehydrogenations are endothermic (Delta H-R(0) similar to 1.5-4 kcal mol(-1)) and exergonic (Delta G(R)(0) similar to -5 to -7.5 kcal mol(-1)) without noticeable differences between cis and trans pathways, although the same keto stereoisomer II-(2S) is found to be the more favored product from both cis- and trans-I. The final II -> III tautomerization is thermodynamically enhanced (Delta H-R(0) similar to -27, Delta G(R)(0) similar to -28 kcal mol(-1)) but the process is shown to have a large activation energy if it had to occur via unimolecular path. Although this tautomerization is generally assumed to be a nonenzymatic process as it involves rearomatization of an oxygenated ring, proton transfer with an anionic intermediate might be a more probable process. (C) 2009 Wiley Periodicals, Inc. J Comput Chem 30: 2420-2432, 2009

Palabras clave

2,2'-dipyridylAb initio calculationsAb-initioBiodegradation of xenobioticsBiphenylCalixarenesCatecholCatecholsChemoenzymatic synthesisComputer simulationCrystal-structureDihydrodiolsDioxygenasesElectron-densityHydrogen-bond dimersModels, chemicalMolecular structureMonosubstituted benzenesNaphthalenesPolychlorinated-biphenylsPolycyclic aromatic-hydrocarbonsPseudomonas strain lb400Quantum theoryShort-chain dehydrogenases/reductasesStereoisomerismThermochemistry of stereoisomersThermodynamicsTrans-1,2-dihydro-1,2-naphthalenediolXenobiotics

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Journal Of Computational Chemistry debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2009, se encontraba en la posición 26/138, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Multidisciplinary.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2025-12-05:

  • WoS: 1
  • Scopus: 1
  • Europe PMC: 1

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-05:

  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 8 (PlumX).

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Pacios, Luis F.) y Último Autor (GOMEZ FERNANDEZ, LUIS).

los autores responsables de establecer las labores de correspondencia han sido Pacios, Luis F. y GOMEZ FERNANDEZ, LUIS.

Reconocimientos ligados al ítem

Contract/grant sponsor: Comunidad de Madrid, Spain; contract/grant numbers: EIADES, S-0505/AMB/0296